C# と VB.NET の質問掲示板

Altキー(またはF10キー）でメニューを選択状態にして、Enterキーを押しっぱなしにしてみてください。
メッセージ２が出るとは思いますが、勝手に閉じるのが見えると思います。
メニューをクリックしたときにそのことが表示されているメッセージボックスにも伝わっているのかもしれないですね。

では何が起きているのだろう？
最初に出すメッセージボックス代わりにFormクラスを使ってみました。
Formのイベントをいくつか拾えるようにDebug.WriteLineを入れてみました。
SetVisiableCore(true)は呼ばれているけど、shownイベントが起きていないようですね。
表示しようとするときに何か起きて、そのままクローズ処理が走っているようです。
うーん、なんだろう？

public Form1()
{
    Controls.Add(new UserControl1());

    Menu = new MainMenu(new MenuItem[] { new MenuItem("&File...", (sender, e) =>
    {
        var control = Controls[0];
        Controls.Remove(control);
        control.Dispose();

        Controls.Add(new UserControl1());
    })});
}

class UserControl1 : UserControl
{
    private static bool init = true;

    public UserControl1()
    {
        Controls.Add(new Button());

        if (init)
        {
            init = false;
            return;
        }

        using (var form2 = new Form2())
        {
            var ret1 = form2.ShowDialog();
            var ret2 = MessageBox.Show($"2 ret1={ret1}");
        }
    }
}

class Form2 : Form
{
    public Form2()
    {                
        var btnCancel = new Button();
        btnCancel.DialogResult = DialogResult.Cancel;
        btnCancel.Location = new Point(10, 10);
        btnCancel.Size = new Size(100, 23);

        btnCancel.MouseDown += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.btnCancel.mousedown");
        btnCancel.Click += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.btnCancel.click");
        btnCancel.KeyDown += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.btnCancel.keydown");
        btnCancel.KeyPress += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.btnCancel.keypress");
        Controls.Add(btnCancel);

        CancelButton = btnCancel;
        StartPosition = FormStartPosition.CenterScreen;
        Size = new Size(500, 400);

        Load += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.load");
        Shown += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine("form2.show");
        FormClosing += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine($"form2.closing(sender:{sender.GetType().FullName}, reason:{e.CloseReason})");
        FormClosed += (sender, e) => System.Diagnostics.Debug.WriteLine($"form2.closed(sender:{sender.GetType().FullName}, reason:{e.CloseReason})");
    }

    protected override void SetVisibleCore(bool value)
    {
        System.Diagnostics.Debug.WriteLine($"form2.SetVisibleCore(value:{value})");
        base.SetVisibleCore(value);
    }
}