https://docs.microsoft.com/ja-jp/dotnet/desktop/winforms/controls/how-to-disable-toolstripmenuitems?view=netframeworkdesktop-4.8
ここのヒントにあるように、サブメニュー項目も無効化、つまりEnabledをFalseに設定する必要があります。
再帰呼び出しを使えば配下の増減を気にすることなくまとめて無効化できます。
ついでに次のような拡張メソッドにしてしまえば便利ですね。
<System.Runtime.CompilerServices.Extension>
Public Sub SetEnabled(ByVal item As ToolStripItem, ByVal enabled As Boolean)
item.Enabled = enabled
Dim dd = TryCast(item, ToolStripDropDownItem)
If Not(dd Is Nothing) Then
For Each child As ToolStripItem In dd.DropDownItems
SetEnabled(child, enabled)
Next
End If
End Sub