C# と VB.NET の質問掲示板

Enter キーを入力したときに TextBox に日付を入れたかったのですね。
であれば MonthCalendar の KeyDown イベントについて調べてみてください。
MonthCalendar にフォーカスがあるときにキーを入力するとイベントが発生します。
そこで Enter キーが入力されたかどうかを判定して、
Enter キーが入力されたときだけ TextBox に日付を入れればいいと思います。

    Private Sub MonthCalendar1_KeyDown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles MonthCalendar1.KeyDown
        If e.KeyData = Keys.Enter Then ' ここで Enter キーが入力されたか判定する
            Me.TextBox1.Text = Me.MonthCalendar1.SelectionStart.ToString
        End If
    End Sub